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Hexythiazox
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Hexythiazox ist ein Gemisch von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiazolidine und Carboxamide.

Contents

β€’ Verwendung
β€’ Zulassung
β€’ Weblinks

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Gewinnung und Darstellung

Hexythiazox kann durch Umsetzung von 2-Amino-1-mercapto-1-(4-chlorphenyl)-propan mit Phosgen und anschließende Reaktion des so gebildeten trans-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-2-thiazolidinons mit Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.cite-ref-thomas-a-unger-5-0[5]

Eigenschaften

Hexythiazox ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlâslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 300 °C.cite-ref-ppdb-1-4[1]

Verwendung

Hexythiazox wird als Akarizid bei einer Reihe von Obst, Wein, Hopfen und Zierpflanzensorten wie zum Beispiel Zitronen und Orangen verwendet. Es wurde in den USA 1989 erstmals zugelassen.cite-ref-6[6] In der Bundesrepublik Deutschland ist es seit 1990, in der DDR war es zwischen 1988 und 1994 zugelassen.cite-ref-peter-brandt-7-0[7] Es wirkt gegen Eier, Larven und Nymphen, aber nicht gegen ausgewachsene Tiere, wobei die lange Wirkungszeit der Verbindung auffΓ€llt. Hexythiazox darf nicht als Ersatz von Clofentezin eingesetzt werden, da eine Kreuzresistenz besteht.cite-ref-horst-b-rner-8-0[8]

Zulassung

Seit Juni 2011 kann in der EuropΓ€ischen Union die Verwendung von Hexythiazox als akarizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen werden.cite-ref-9[9] In Deutschland, Γ–sterreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-psm-10-0[10]

Weblinks

β€’ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph fΓΌr Hexythiazox
β€’ EU: Review report for the active substance hexythiazox, 11. MΓ€rz 2011 (PDF-Datei; 157 kB)

Einzelnachweise

cite-note-ppdb-11. Eintrag zu Hexythiazox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
cite-note-sigma-21. Datenblatt Hexythiazox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
cite-note-gestis-32. Eintrag zu Hexythiazox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-clp-100-124-859-43. Eintrag zu hexythiazox (ISO); trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidine-carboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der EuropΓ€ischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer kΓΆnnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-thomas-a-unger-55. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 631 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-66. ↑ EPA: Factsheet Hexythiazox (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive).
cite-note-peter-brandt-77. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-horst-b-rner-88. ↑ Horst BΓΆrner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 592 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-99. ↑ DurchfΓΌhrungsrichtlinie 2011/46/EU des Rates vom 14. April 2011 zur Γ„nderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Hexythiazox und zur Γ„nderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF).
cite-note-psm-1010. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der EuropΓ€ischen Kommission: Eintrag zu Hexythiazox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Γ–sterreichs (Eingabe von β€žHexythiazoxβ€œ im Feld β€žWirkstoffβ€œ) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.